检验专升本《有机化学》教学大纲
有机化学是检验医学基础专业课之一。通过对检验有机化学的学习，要求掌握有机物的异构现象，命名法，化学性质与反应历程；电子效应，空间效应等对理化性质影响的基础知识；熟悉和掌握几个简单的物理性质变化规律（分子量与氢键对熔点和沸点的影响；分子极性与氢键对水溶性的影响）；了解和熟悉几种医学上具有典型意义的化学物质的结构或结构特征。
检验有机化学面授学时数为 32 学时，供成教医学检验专升本用。在保持课程内容系统性的前提下，根据学生具体情况，对某些内容和课时数可适当进行调整。大纲规定了检验有机化学教学的基本要求。
选用教材：《医用有机化学》 高等教育出版社三版 主编：唐玉海
章节 |
主要内容 |
学时数 |
第一章 |
绪论 |
1 |
第二章 |
链烃 |
4 |
第三章 |
环烃 |
2 |
第四章 |
旋光异构 |
2 |
第五章 |
卤代烃 |
2 |
第六章 |
醇和酚 |
3 |
第七章 |
醚和环氧化合物 |
1 |
第八章 |
醛、酮和醌 |
3 |
第九章 |
羧酸及其衍生物 |
3 |
第十章 |
羟基酸和酮酸 |
3 |
第十一章 |
含氮有机化合物 |
3 |
第十二章 |
含硫、磷有机化合物 |
自学 |
第十三章 |
杂环化合物 |
1 |
第十四章 |
油脂和磷脂 |
1 |
第十五章 |
糖类 |
2 |
第十六章 |
天然生物活性有机化合物 |
自学 |
第十七章 |
氨基酸和肽 |
1 |
第十八章 |
蛋白质 |
自学 |
第十九章 |
核酸 |
自学 |
第二十章 |
有机波谱学知识 |
自学 |
合计 |
|
32 |
三、教学内容及要求
目的要求：本章重点介绍有机化学中的一些基本概念，共价键的类型及共价键的性质，键的断裂方式及有机化合物反应类型，有机化合物的分类和研究有机化合物的一般步骤，为后续各章节的学习奠定基础。
教学内容：
一、有机化学的研究对象 二、有机化合物的结构特点1、掌握碳原子的电子结构
2、熟悉共价键及键参数的概念三、分子的极性（掌握）
四、有机化合物的分类和反应类型五、有机酸碱概念
目的要求：本章重点介绍烷烃的构象异构、烯烃的顺反异构，链烃的普通命名法和 IUPAC 法；烷烃的自由基取代反应及其机理，烯、炔烃、共轭二烯烃的亲点加成反应及其机制；烯、炔的过氧化物效应；烯、炔烃的氧化还原反应；电子效应理论。
教学内容：
一、烷烃、烯烃、炔烃及共轭二烯烃的结构
掌握烷烃的结构特点，掌握烯烃的结构特点及 б 键和 Л 键的区别，掌握炔烃的结构特点，掌握共轭二烯烃的结构特点及共轭体系的概念
二、烷烃、烯烃、炔烃的同分异构现象
掌握烷烃的异构现象及碳原子的分类，掌握烯炔烃的异构现象三、烷、烯、炔烃的命名
1、掌握烷、烯、炔烃的中文命名
2、了解烷、烯、炔烃的英文命名四、烷、烯、炔烃的性质
1、掌握烷烃卤代反应及其机理，掌握烯烃和炔烃的加成反应，氧化反应，炔化物的生成，烯烃亲电加成反应机理，掌握诱导效应的概念及马氏规则
2、了解和熟悉烷烃、烯烃和炔烃的物理性质，了解烯烃和炔烃的聚合反应五、二烯烃
1、掌握共轭效应概念
2、熟悉 1,3－丁二烯的结构
3、了解二烯烃的分类和命名
目的要求：本章重点介绍环烃的命名，脂环烃的顺反异构、加成反应、取代反应， 脂环烃的稳定性因素；苯的结构、芳香烃的钦点取代反应、亲电取代反应机理、亲电取代反应的定位效应、非苯型芳香烃及 Hückel 规则。
教学内容：
一、脂环烃的分类和命名
1、掌握单环脂环烃的命名。
2、熟悉多环脂环烃（螺环烃、桥环烃）的命名，了解稠环烃的结构。
3、了解脂环烃的分类。二、脂环烃的性质
1、掌握小环烷烃与不饱和链烃加成反应和氧化反应的异同。
2、熟悉化学性质。
3、了解物理性质。
三、环烷烃的分子结构
1、掌握构象概念及乙烷、丁烷的构象，环己烷的构象（椅式构象、a 键、e 键、优势构象）。
2、熟悉环烷烃的顺反异构。
3、了解环烷烃的稳定性与环大小的关系。
目的要求：本章重点介绍立体异构中所涉及的一些基本概念：物质的旋光性与手性，对映异构体与非对映异构体，旋光异构体 Fischer 投影式的书写方法,D/L 相对构型标记法和 R/S 绝对构型标记法，立体专一性反应和立体选择性反应等。对映异构体与医学的关系。
教学内容：
一、旋光异构的基本概念
1、掌握分子对称因素与旋光性的关系。由结构特征判断分子是否具有旋光性二、含有一个手性中心分子的对映异构体
1、掌握以下基本概念:手性、手性分子、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体等。
2、掌握 Fischer 投影式的写法及构型的标记法(R/S,D/L 法)。三、含有两个手性中心分子的光学异构体
四、无手性中心分子的对映异构体
五、化学反应中的立体化学 六、对映异构体与医学的关系
目的要求：本章中点介绍 SN1,SN2 反应及其机制，E1,E2 反应及其机制。SN 和 E
的竞争性反应，以及卤代烃结构、类型对反应活性的影响。教学内容：
一、分类和命名：
掌握卤代烃的分类及命名。
二、性质和亲核取代反应历程。
1、掌握亲核取代反应、消除反应。掌握不同卤代烃与 AgNO3／醇溶液反应的活性差异。
2、熟悉亲核取代反应历程和影响因素。
3、了解物理性质
三、氟烃的特性和重要卤烃
1、了解氟烃的特性，重要卤烃在医学上的用途。
目的要求：本章主要介绍醇、酚的基本结构和性质，通过对醇和酚各类化合物的化学性质及其反应机制的探讨，进一步了解各有机化合物官能团之间的互相转化。
教学内容：
一、醇的分类和命名
熟悉醇的分类及其命名。二、醇的制备
了解醇的制备的几种方法。三、醇的结构
熟悉醇的结构四、醇的性质
1、掌握醇的化学性质。
2、了解物理性质，了解重要的醇在医学上的用途。五、酚
1、掌握酚的化学性质。
2、熟悉酚的分类、命名和结构。
3、了解酚的物理性质。了解重要的酚在医学上的用途。
目的要求：本章重点介绍醚和环氧化合物的机构特征和化学性质，醚类化合物的相对稳定性，醚在强酸性介质中的断键反应及反应机理，环氧化合物的开环加成反应、反应机理、取代环氧化合物的开环反应取向以及醚类化合物的应用。
教学内容： 一、醚
1、掌握醚的化学性质（钅羊盐的形成，醚键的断裂）。
2、熟悉醚的分类、命名和结构。
3、了解醚的物理性质，了解环醚和冠醚的性质，乙醚及其过氧化物。二、硫醇和硫醚
了解硫醇、硫醚的结构、命名和性质。
目的要求：本章中点介绍醛、酮、醌的结构和命名法；醛酮的亲核加成反应及其机理，a-H 的取代反应、缩合反应、氧化反应和还原反应；醛的特殊反应；醌的加成反应和还原反应。
教学内容： 一、醛和酮
1、掌握醛酮的命名，掌握羰基的结构特征，掌握羰基的亲核加成反应，α－H 的反应，氧化和还原以及羰基的亲核性加成反应活性大小的判断。
2、了解醛酮分类和物理性质，了解重要的醛酮在医学上的用途。二、醌
1、熟悉醌具有共轭体系的环状不饱和二酮的结构。
2、了解其化学性质及重要的醌类化合物在医学上的用途。
目的要求：本章重点介绍羧酸及其衍生物的结构、分类和命名，羧酸的酸性及其影响因素，羧酸衍生物的形成及其机理，二元羧酸的某些特征反应，羧酸衍生物的亲核取代反应及其机理，碳酰胺及其衍生物的性质。
教学内容： 一、羧酸
1、掌握羧酸的分类和命名，掌握羧基的结构（P－π 共轭）及羧酸化学性质。
2、熟悉羧酸物理性质，特别是其中氢键对其物理性质具有重要的影响。
3、了解羧酸制备方法，了解重要羧酸在医学上的意义。二、羧酸衍生物
1、掌握羧酸衍生物的分类及命名，掌握羧酸衍生物与水、醇、氨（胺）的亲核取代反应。酰基、西化剂、酰化反应的概念以及酰化剂的活性次序。
2、了解重要的羧酸衍生物的医学意义。三、顺反异构现象
1、掌握顺反异构的概念及产生条件，掌握顺－反和 Z－E 命名法及基团次序规则。
2、了解顺反异构体在物理性质及化学性质上的异同点。
第十章 羟基酸和酮酸（3 学时）
目的要求：本章重点介绍羟基酸和酮酸命名，特殊的化学性质如酸性，脱水反应、转氨作用，脱羧反应，酮酸分解反应；与医学密切相关的醇酸和酮酸以及在生物体内发生的化学变化；前列腺素的结构；酮式-烯醇式互变异构等。
教学内容：
一、羟基酸
1、掌握重要羟基酸的俗名，掌握羟基酸主要的化学性质（酸性、脱水、α－羟基酸的分解脱羧）。
2、熟悉羟基酸的分类。
3、了解羟基酸的物理性质及制法，了解羟基酸和体内物质代谢有关的化学反应。二、羰基酸
1、掌握酮酸的化学性质（脱羧、酮式和酸式分解），了解酮式－烯醇式互变异构现象。
2、熟悉羰基酸命名。
3、了解羰基酸和体内物质代谢有关的化学反应。三、对映异构
1、掌握判断分子有否旋光性的依据（对称面、对称中心），掌握旋光异构体的表示方法（Fischer 投影式）及相对构型及 R、S 构型的表示法，掌握具有 2 个手性碳原子和不具有手性碳原子的化合物的对映异构。
2、了解偏振光、偏振面、旋光性、旋光仪、旋光度和比旋光度的概念。
目的要求：本章重点介绍硝基化合物的结构、分类和命名、硝基的还原反应、硝基化合物的酸性；胺的结构、分类和命名；胺的碱性及其影响因素；胺的酰化和磺酰化反应、与亚硝酸反应；芳胺的性质，重氮化反应；重氮化合物的性质及生源胺的基本概念。
教学内容： 一、胺
1、掌握胺的化学性质。
2、熟悉胺的分类和命名。
3、了解胺的制备方法，了解胺的物理性质，了解重要的胺在医学上的应用。二、重氮和偶氮化合物
1、掌握重氮化反应，重氮化合物的化学性质。
2、了解偶合反应在医学检验中的应用，偶氮染料、重氮甲烷。三、酰胺
1、掌握酰胺的化学性质，掌握重要的酰胺衍生物（尿素、丙二酰脲、胍、磺胺类药物）的结构及其医学上的应用。
2、熟悉酰胺的命名，了解其物理性质。
3、了解重要酰胺在医学上的应用。
目的要求：本章重点介绍含硫、磷有机化合物的结构特点、命名，硫醇和硫醚的理化性质及其应用，含巯基化合物的生物活性，磺胺类药物，磷酸酯的生物学意义， 常用有机磷农药的结构特点及对环境的污染与防治。
教学内容：
一、含硫、磷的有机化合物
1、掌握含硫磷有机化合物的命名。二、硫醇
1、掌握硫醇的性质。三、硫醚
四、乙酰辅酶 A
五、磺胺类药物
六、含磷有机化合物 七、 生物体内的磷酸酯
八、 有机硫、磷、砷化学毒剂
1、了解含硫磷砷有机化合物在医药中的应用。
目的要求：本章重点介绍杂环化合物的分类和命名，含一个杂原子的五元杂环和六元杂环的结构和性质、含多个杂原子的五元杂环和六元杂环的结构和性质；天然杂环药物和合成杂环药物。
教学内容：
一、杂环化合物的分类和命名。
熟悉杂环化合物的分类，编号及其命名。二、杂环化合物的结构与芳香性。
掌握吡咯、吡啶的结构及其芳香性。
三、芳杂环化合物的性质。
1、掌握吡咯、吡啶的酸碱性，亲电取代反应
2、了解吡咯、吡啶的加氢反应、氧化反应。四、重要的芳杂环及其衍生物。
了解吡咯及血红素、吡啶及维生素 PP、嘧啶及其衍生物、嘌呤及其衍生物等的结构特点和应用。
五、生物碱
1、了解生物碱的概念，了解生物碱的一般性质与提取方法，了解烟碱、阿托品、麻黄碱、吗啡碱、小檗碱等重要生物碱的结构特点及应用。
目的要求：本章重点介绍油脂的组成、命名、结构特点和理化性质；不饱和脂肪酸的生物活性，磷脂的组成和结构，磷脂在生物膜中的重要作用。
教学内容： 一、油脂
1、掌握油脂的化学性质、碘值、皂化值、酸值的概念。
2、熟悉油脂的组成、结构和命名，熟悉油脂的乳化及乳化剂的概念，表面活性剂的概念。
3、了解油脂的物理性质。二、磷脂和糖脂
1、熟悉卵磷脂和脑磷脂的组成、结构。
2、了解神经磷脂、糖脂和蜡的结构特点。
第十五章 糖 类（ 2 学时）目的要求：本章重点介绍单糖的分类；单糖的开链结构、环状结构； Haworth 式和构象式；单糖的理化性质；差向异构化；氧化、还原反应，成脎反应，显色反应， 成苷反应；双糖和多糖的结构；a，b-苷键等。
教学内容： 一、单糖
1、掌握葡萄糖和果糖的开链结构及哈沃斯式结构，掌握单糖的化学性质。
2、了解单糖的分类，了解重要单糖的医学意义。二、低聚糖
1、掌握二糖的结构与性质，苷键、半缩醛羟基和某些化学性质的关系。
2、熟悉麦芽糖、乳糖、蔗糖的结构及其化学性质。
3、了解血型物质中的低聚糖，环糊精的结构特点。
三、多糖
了解淀粉、糖元、纤维素的组成和结构特征。
目的要求：本章重点介绍甾族化合物、萜类化合物、生物碱、苷类、黄酮和异黄酮、香豆素等天然生物活性有机化合物的结构特征、理化性质、生物功效及其作用等。
教学内容：
一、甾族化合物
1、了解活性有机化合物的概念
2、掌握甾族化合物的结构特点。
3、了解胆固醇、胆酸、甾体激素的结构特点及其医学意义。二、萜类化合物
1、掌握萜类化合物的结构特征、分类方法及命名。 
2、了解萜类化合物的主要生物活性及来源。三、生物碱
1、掌握生物碱的结构特征及分类。
2、掌握生物碱的主要生物活性及副作用。四、苷类
1、掌握苷类化合物的结构特征。
2、区别甾体皂苷、强心苷、皂苷的苷元结构。 五、黄酮和异黄酮
1、掌握黄酮和异黄酮的结构及分类、命名。
2、了解黄酮和异黄酮的主要生物功能。
3、掌握木质素的概念、结构类型。
目的要求：本章重点介绍 20 种编码氨基酸的结构、构型和命名；氨基酸的两性电离和等电点；氧化脱氨，茚三酮反应，脱羧反应；肽的命名；肽键的结构及与医药相关的生物活性肽。
教学内容： 一、氨基酸
1、掌握氨基酸的分类和命名，掌握氨基酸的结构和构型。
2、掌握氨基酸的化学性质、等电点的概念。
3、了解氨基酸的物理性质，了解氨基酸的分离和鉴定。二、肽
了解肽的分类和命名。
目的要求：本章重点介绍蛋白质的元素组成、分类，蛋白质的一级、二级、三级和四级结构维持蛋白质高级结构稳定的副键，蛋白质的两性电离、等电点、胶体性质， 蛋白质的沉淀与变性，蛋白质的颜色反应，蛋白质的紫外吸收性质，蛋白质的水解反应。本章主要为学习生物化学打下必要基础。
教学内容：
一、蛋白质的元素组成与分类
1、掌握蛋白质的元素组成及理化性质。二、蛋白质的结构
1、掌握蛋白质的一级和二级结构的概念。
2、熟悉蛋白质的三级和四级结构概念。三、蛋白质的性质
1、掌握蛋白质的分类。
目的要求：本章重点介绍核酸的基本组成，DNA 和 RNA 的结构，核酸的理化性质，核酸的变性，复性和杂交，基因和遗传密码，核糖酶等。
自学内容： 一、核酸
了解核酸的化学组成、结构特点。
目的要求：本章重点介绍有机波谱学的基本知识，NMR 的基本原理，1H NMR 和13C NMR 的基本概念，1H NMR 的解析，IR 的基本原理，IR 的解析，UV 的基本原理及其应用，MS 的基本原理及其应用，四谱联用技术及其在有机化学和医学上的应用。
教学内容：
一、紫外光谱（UV）
1、熟悉紫外光谱图的表示方法。
2、掌握电子跃迁的类型，熟悉紫外光谱产生的原因。
3、熟悉生色团、助色团、红移、蓝移、吸收带（ E 带、K 带、B 带、R 带）的概念。
4、了解紫外光谱的应用。二、红外光谱（IR）
1、熟悉红外光谱图。
2、了解红外光谱产生的原因。
3、掌握各种官能团的特征吸收。
4、了解红外光谱的解析和应用。自学内容：
一、核磁共振谱（NMR）
1、熟悉化学位移、峰面积、自旋偶合，偶合常数和峰的裂分的概念。
2、了解基本原理，了解′H－NMR 谱的解析和应用。二、质谱（MS）
1、熟悉质谱图的组成。
2、了解其基本原理，了解质谱的应用。
