药学专升本《药物化学》教学大纲

一、前   言

本大纲适用药学专业专升本，面授40学时。

 

《药物化学》是药学专业的主干课程之一。是关于药物的发现、确证和开发，并在分子水平上研究药物作用方式的一门科学，是建立在化学学科基础上，同时涉及生命科学、医学和药学等多学科的内容。在药学研究中，药物化学占有重要的地位和作用。

1. 选用教材

《药物化学》，人民卫生出版社，第八版，主编：尤启冬

2. 教学目的和教学基本要求

药学生学习无机化学、有机化学、分析化学、物理化学和有关的药学课程后在中后期开始学习该课程。通过本课程的学习，要使掌握药物化学的基本知识，了解该课程的新理论、新成就和发展动态，为以后的工作打好必要的基础。能力方面要具备检索和阅读文献，收集和评价药物情报，提供药物信息服务的基本技能；具备综合分析问题的能力，创新思维和素质；具备与相关专业人员人员进行有效沟通交流的能力；具备对患者和公众进行药品基本知识、合理用药等方面健康教育的能力。从而培养具有较高的药学相关素养，能够从事中药学相关工作的复合型人才。

课程教学要求学生掌握常用药物的通用名、化学命名、化学结构、理化性质、用途及重要药物的化学结构与生物活性之间的关系；掌握化学结构与理化性质间的关系为药物的贮存、制剂、分析和管理提供相应的理论基础；掌握重要药物在体内发生的与代谢有关的化学变化及与生物活性的关系。为合理使用化学药物提供理论基础。了解各类药物的发展、结构类型和最新进展及新药研究的基本方法和近代新药发展方向。

二、理论课学时分配

三、教学内容和要求

第一章  绪论

1. 目标与要求

1.1 掌握药物化学定义、研究对象和任务，掌握中国药品通用名称及化学名的命名规则；

1.2 熟悉药物化学的起源、发展方向和我国药物化学的现状。

1.3 了解商品名的作用及命名要求。

2. 教学内容

第一节 药物的起源与发展

掌握药物化学定义、研究对象和任务，熟悉药物化学的起源与发展及我国药物化学的现状，熟悉药物化学学科的发展方向。

第二节 化学药物的质量与纯度

了解药物质量评价的意义及标准。

第三节 药物的命名

掌握中国药品通用名称及化学名的命名规则；了解商品名的作用及命名要求

第二章  新药研究的基本原理和方法

1. 目标与要求

1.1 掌握先导物的概念和先导化合物发现与优化的方法。

1.2 熟悉药物的化学结构与生物活性的关系。

1.3 了解定量构效关系和计算机辅助药物设计。

2. 教学内容

第一节 药物的化学结构与生物活性的关系

掌握几何异构、光学异构、构象异构、药效构象、构效关系的基本概念，熟悉影响药物疗效的某些理化性质和立体因素，及药物-受体相互作用的化学过程；了解药物与受体作用产生药效的化学本质。

第二节 先导化合物的发现

掌握先导化合物的概念和先导化合物的来源。

第三节 先导化合物的优化

掌握先导化合物的优化方法，生物电子等排、前药、软药、孪药的概念，

第四节定量构效关系

了解定量构效关系，

第五节计算机辅助药物设计

了解计算机辅助药物设计的基本原理和方法。

 

第三章    药物代谢反应

1. 目标与要求

1.1 掌握药物常见代谢途径

1.2 熟悉药物的代谢过程与作用；

1.3 了解药物代谢在药物研究中的作用。

2. 教学内容

第一节 概述

掌握药物代谢反应的含义及分类

第二节 药物代谢的酶

熟悉参与药物代谢反应的酶

第三节 第Ⅰ相的生物转化

掌握第Ⅰ相生物转化的种类及作用

第四节 第Ⅱ相的生物转化

掌握第Ⅱ相生物转化的概念及作用

第五节 药物代谢在药物研究中的作用

了解药物代谢在药物研究中的作用

 

第四章   中枢神经系统药物

1. 目标与要求

1.1 掌握各类典型药物的化学结构、理化性质、临床用途、代谢、作用机制及部分药物的构效关系；

1.2 熟悉各类药物的分类、作用机制及结构特点；

1.3 了解各类药物的研究进展

2. 教学内容

第一节 镇静催眠药

熟悉镇静催眠药的结构类型和作用机制。掌握地西泮的化学名、理化性质、体内代谢及用途。熟悉奥沙西泮、阿普唑仑、唑吡坦的结构、化学名及用途。了解三唑仑的结构和用途。了解巴比妥类药物的结构。

第二节 抗癫痫药物

熟悉抗癫痫药物的结构类型和作用机制。熟悉苯妥英钠的结构、化学名及用途。了解卡马西平、卤加比的结构和用途。

第三节 抗精神病药

熟悉抗精神病药的结构类型和作用机制。掌握氯丙嗪、氟哌啶醇的结构、化学名、理化性质、体内代谢及用途。熟悉氯氮平的结构、化学名及用途。了解抗精神病药的发展。

第四节 抗抑郁药

熟悉抗抑郁药的分类和作用机制。掌握丙咪嗪的化学名、理化性质、体内代谢及用途。熟悉氟西汀的结构、化学名及用途。了解抗抑郁药的发展。

第五节 镇痛药

熟悉镇痛药的结构类型和作用机制。掌握吗啡的结构、化学名、理化性质、体内代谢及用途。熟悉哌替啶的结构、化学名及用途。了解美沙酮、喷他佐辛的结构和用途。了解镇痛药的构效关系和发展

第六节 神经退行性疾病治疗药物

熟悉抗帕金森病和抗阿尔茨海默病药物的种类和作用机制。掌握左旋多巴、罗匹尼罗、多奈哌齐的结构、化学名、理化性质、体内代谢及用途。了解抗帕金森病和抗阿尔茨海默病药物的发展。

 

第五章   外周神经系统药物

1. 目标与要求

1.1 掌握各类典型药物的化学结构、理化性质、临床用途、代谢、作用机制及部分药物的构效关系；

1.2 熟悉各类药物的分类、作用机制及结构特点；

1.3 了解各类药物的研究进展

2. 教学内容

第一节 拟胆碱药

掌握拟胆碱药物的类型。掌握胆碱酯类M受体激动剂的构效关系。掌握乙酰胆碱酯酶抑制剂的作用机制及应用特点。掌握氯贝胆碱、溴新斯的明的化学名、结构、理化性质和用途。熟悉毒蕈碱、尼古丁的结构及作用。熟悉毛果芸香碱、多奈哌齐的结构和用途。了解胆碱受体激动剂和乙酰胆碱酯酶抑制剂的发展和现状。

第二节 抗胆碱药

掌握抗胆碱药物的类型。掌握硫酸阿托品的结构、理化性质和用途。熟悉莨菪类药物的构效关系。熟悉氢溴酸东莨菪碱、氢溴酸山莨菪碱的结构、作用特点和用途。了解M受体拮抗剂的发展及构效关系。了解N受体拮抗剂的发展及结构类型。

第三节 肾上腺素能激动剂药

掌握肾上腺素受体激动剂的基本结构类型及其构效关系。掌握肾上腺素、盐酸麻黄碱、沙丁胺醇的化学名、结构及其特点、作用、理化性质和用途。熟悉去甲肾上腺素、异丙肾上腺素、多巴胺的结构和用途。了解多巴酚丁胺、盐酸伪麻黄碱的结构和用途。了解拟肾上腺素药物的发展。

第四节 组胺H1受体拮抗剂

掌握组胺H1受体拮抗剂的结构类型。掌握马来酸氯苯那敏、盐酸西替利嗪的化学名、结构、理化性质和用途。熟悉盐酸苯海拉明、盐酸曲吡那敏、盐酸赛庚啶、酮替芬、咪唑斯汀、氯雷他定的结构和用途。了解第一代（经典）抗组胺药物的发展及结构变换。了解第二代（非镇静性）抗组胺药物的发展。

第五节 局部麻醉药

掌握局部麻醉药的结构类型。掌握盐酸普鲁卡因、盐酸利多卡因的化学名、结构、理化性质和用途。熟悉可卡因到普鲁卡因的研究思路及过程。熟悉盐酸丁卡因、盐酸布比卡因、盐酸达克罗宁的结构、作用特点和用途。了解局麻药的作用机制、构效关系、发展和现状。

 

第六章     循环系统药物

1. 目标与要求

1.1 掌握各类典型药物的化学结构、理化性质、临床用途、代谢、作用机制及部分药物的构效关系；

1.2 熟悉各类药物的分类、作用机制及结构特点；

1.3 了解各类药物的研究进展

2. 教学内容

第一节 β受体拮抗剂

掌握β受体拮抗剂的分类及各类药物的作用特点；熟悉β-受体拮抗剂的构效关系。掌握盐酸普萘洛尔的结构、化学名、理化性质、体内代谢、临床应用。熟悉酒石酸美托洛尔的结构、化学名及应用。熟悉纳多洛尔、吲哚洛尔、艾司洛尔、阿替洛尔的结构及应用。了解普拉洛尔、拉贝洛尔的结构及应用。

第二节 钙通道阻滞剂

了解钙通道阻滞剂的分类及构效关系。掌握硝苯地平的结构、化学名、理化性质、体内代谢、临床应用。熟悉盐酸地尔硫卓、盐酸维拉帕米的结构、化学名、代谢及应用。了解尼莫地平、尼群地平、氨氯地平、桂利嗪、普尼拉明的结构及应用。

第三节 钠钾通道阻滞剂

熟悉钠通道阻滞剂的分类及各类药物的作用特点。掌握盐酸胺碘酮的结构、化学名、理化性质、体内代谢、临床应用。熟悉硫酸奎尼丁的结构、化学名及应用，了解盐酸美西律、盐酸普罗帕酮的结构及应用。

第四节 血管紧张素转化酶抑制剂及血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂

熟悉ACEI及AngⅡ受体拮抗剂的作用机制；了解ACEI及AngⅡ受体拮抗剂的发展。掌握卡托普利的结构、化学名、理化性质、体内代谢、临床应用。熟悉氯沙坦的结构、化学名及应用。了解马来酸依那普利、福辛普利、依普沙坦、替米沙坦的结构及应用。

第五节 NO供体药物

熟悉NO供体药物的作用机制。掌握硝酸甘油的结构、化学名、理化性质、体内代谢及临床应用。熟悉硝酸异山梨酯、吗多明、硝普钠的结构及应用。

第六节 强心药

了解强心甙类药物的构效关系。掌握地高辛的结构、理化性质、代谢、作用机制及临床应用。熟悉米力农、多巴酚丁胺、匹莫苯的结构及应用。了解其它类型强心药的作用特点。

第七节 调血脂药

熟悉调血脂药的类型及作用机制；熟悉他汀类药物的构效关系。掌握洛伐他汀的结构、化学名、理化性质、体内代谢及临床应用。熟悉辛伐他汀、阿托伐他汀、普伐他汀、吉非贝齐、非诺贝特及和烟酸的结构及应用。了解右旋甲状腺素的结构及应用。

第八节 抗血栓药    

熟悉抗血栓药的分类；了解抗血栓药的发展。熟悉氯吡格雷、华法林钠的结构、化学名及应用；熟悉阿司匹林的抗血栓机制。

第九节 其他心血管系统药物

熟悉利血平的结构特点、化学名及应用。了解酚妥拉明、哌唑嗪、可乐定、莫索尼定、甲基多巴、肼屈嗪、胍乙啶的结构及应用。

 

第七章    消化系统药物

1. 目标与要求

1.1 掌握抗溃疡药、镇吐药的结构特点及其典型药物的化学结构、理化性质、临床用途、代谢、作用机制及部分药物的构效关系；

1.2 熟悉消化系统药物的分类、作用机制，常见的促动力药；

1.3 了解肝胆疾病辅助治疗药物及各类药物的研究进展

2. 教学内容

第一节抗溃疡药

熟悉抗溃疡药物的结构类型和作用机制。掌握西咪替丁、雷尼替丁的结构、化学名称、理化性质、体内代谢及用途。熟悉奥美拉唑及单一异构体的结构、化学名称及用途。了解西咪替丁的合成路线。了解常用的其它H2受体拮抗剂和质子泵抑制剂，了解H2受体拮抗剂和质子泵抑制剂的构效关系。

第二节 镇吐药

熟悉镇吐药的结构类型和作用机制。掌握昂丹司琼的结构、化学名称、理化性质、体内代谢及用途。熟悉地芬尼多的结构、化学名称及用途。了解硫乙拉嗪的结构特点及用途。了解昂丹司琼的合成路线。

第三节促胃动力药

掌握甲氧氯普胺的结构、化学名称、理化性质、体内代谢及用途。熟悉多潘立酮的结构、化学名称及用途。了解西沙必利的结构特点、用途、不良反应和现状。了解促动力药的作用。

第四节肝胆疾病辅助治疗药物

掌握联苯双酯的结构、化学名称、理化性质、体内代谢及用途。了解双环醇的结构和作用。了解水飞蓟宾、熊去氧胆酸的结构特点及用途。了解肝胆疾病辅助治疗药物的现状。

 

第八章    解热镇痛药及非甾体抗炎药

1. 目标与要求

1.1 掌握各类典型药物的化学结构、理化性质、临床用途、代谢、作用机制及部分药物的构效关系；

1.2 熟悉各类药物的分类、作用机制及结构特点；

1.3 了解选择性COX-2抑制剂及各类药物的研究进展

2. 教学内容

第一节 解热镇痛药

掌握阿司匹林、对乙酰氨基酚的化学名、结构、理化性质、体内代谢及用途。熟悉阿司匹林衍生物的结构和特点，掌握苯胺类解热镇痛药代谢化学与毒性的关系。了解水杨酸类解热镇痛药物的发展历史。

第二节 非甾体抗炎药

掌握非甾体抗药物的分类及羟布宗、吲哚美辛、甲芬那酸、吡罗西康、双氯芬酸钠、布洛芬和萘普生化学名、结构、理化性质、体内代谢及用途。掌握芳基丙酸类镇痛抗炎药的构效关系及布洛芬光学异构体代谢的活性变化。熟悉3，5-吡唑烷二酮类药物的结构与活性的关系。熟悉灭酸类药物立体结构特征。了解芳基烷酸类药物的发展概况。熟悉COX-1和COX-2的结构和作用的差别。了解选择性COX-2抑制剂的作用，了解塞来昔布的化学名、结构及结构与活性的关系。

第三节 抗痛风药

了解抗痛风药的作用机制及类型。

 

第九章    抗肿瘤药

1. 目标与要求

1.1 掌握各类典型药物的化学结构、理化性质、临床用途、代谢、作用机制及部分药物的构效关系；

1.2 熟悉各类药物的分类、作用机制及结构特点；

1.3 了解各类药物的研究进展

2. 教学内容

第一节 生物烷化剂

了解烷化剂类药物的发展；熟悉烷化剂类药物的结构类型和作用机理；掌握盐酸氮芥、环磷酰胺、顺铂的结构、理化性质、体内代谢及作用特点；熟悉塞替派、卡莫司汀、白消安的结构及临床应用；了解金属铂配合物的发展及构效关系。

第二节 抗代谢药物

了解抗代谢药物的发展；熟悉抗代谢药物的设计原理及作用机理；掌握氟尿嘧啶、巯嘌呤的结构、理化性质及临床应用；熟悉盐酸阿糖胞苷和甲氨喋呤的结构及临床应用；熟悉氟尿嘧啶和巯嘌呤的合成方法。

第三节抗肿瘤抗生素

了解抗肿瘤抗生素的发展及作用机理；熟悉米托蒽醌的结构特点、设计思想及作用。

第四节植物类抗肿瘤药物

了解抗肿瘤植物药及衍生物的发展和作用机理；熟悉喜树碱类、长春碱类及紫杉烷类抗肿瘤药物的结构特点及临床应用。

第五节新型分子靶向抗肿瘤药物

了解新型分子靶向抗肿瘤药物的研究进展

 

第十章  抗生素

1. 目标与要求

1.1 掌握各类典型药物的化学结构、理化性质、临床用途、代谢、作用机制及部分药物的构效关系；

1.2 熟悉各类药物的分类、作用机制及结构特点；

1.3 了解各类药物的研究进展

2. 教学内容

第一节 β-内酰胺抗生素

掌握青霉素的理化性质及在各种条件下的分解产物；掌握青霉素钠、阿莫西林、头孢氨苄和头孢噻肟钠的结构、理化性质及临床应用；熟悉苯唑西林钠、克拉维酸钾及氨曲南的结构及临床用途；了解β-内酰胺抗生素的发展和作用机制；熟悉β-内酰胺抗生素的结构特点、分类及构效关系；了解半合成青霉素和头孢菌素的结构改造方法及一般合成方法。

第二节   四环素类

了解四环素类抗生素的结构特点、临床应用及毒副作用；熟悉天然四环素类抗生素的理化性质。

第三节 氨基糖苷类抗生素

了解氨基糖苷类抗生素的结构特点、临床应用及毒副作用；了解细菌对氨基糖苷类抗生素产生耐药的主要原因及半合成氨基糖苷类抗生素的结构改造方法。

第四节 大环内酯类抗生素

了解大环内酯类抗生素的结构特点及临床应用；熟悉红霉素的理化性质及半合成红霉素衍生物的结构改造方法；熟悉红霉素、罗红霉素、阿齐霉素、克拉霉素及泰利霉素的作用特点。

第五节  氯霉素类抗生素

掌握氯霉素的结构、理化性质及临床应用；熟悉氯霉素的合成方法。

 

第十一章化学治疗药物

1. 目标与要求

1.1 掌握各类典型药物的化学结构、理化性质、临床用途、代谢、作用机制及部分药物的构效关系；

1.2 熟悉各类药物的分类、作用机制及结构特点；

1.3 了解各类药物的研究进展

2. 教学内容

第一节喹诺酮类抗菌药物

熟悉喹诺酮类药物发展概况，掌握三代喹诺酮类药物的化学结构特征与药效特点。掌握吡哌酸、环丙沙星、诺氟沙星的化学名、结构、理化性质、体内代谢及用途。熟悉喹诺酮抗菌药物的作用机制、构效关系和结构与毒性的关系。熟悉左氟沙星的化学结构。

第二节磺胺类抗菌药及其增效剂

掌握磺胺嘧啶、甲氧苄啶的化学名、结构、理化性质、体内代谢及用途，了解磺胺类药物的发现过程，熟悉磺胺类药物的作用机制，掌握抗代谢理论，掌握磺胺类药物的结构与活性关系，甲氧苄啶的作用机制及了解抗菌增效剂的概况。

第三节 抗结核药物

掌握抗结核药物的化学结构分类，掌握异烟肼、乙胺丁醇的化学名、结构、理化性质、体内代谢及用途，熟悉对氨基水杨酸、利福平的结构和用途，熟悉利福霉素抗生素类结构和活性的关系。了解抗结核药物的发展，了解利福霉素类抗生素的发展。

第四节  抗真菌药物

熟悉抗真菌抗生素的结构及药效特点，掌握硝酸益康唑、氟康唑的化学名、结构、理化性质、体内代谢、合成及用途，掌握唑类抗真菌药物的构效关系。熟悉抗真菌药物的作用机制，了解唑类抗真菌药物和其他类抗真菌药物的发展。

第五节 抗病毒药物

掌握盐酸金刚烷胺、利巴韦林、阿昔洛韦的化学名、结构、理化性质、体内代谢及用途。熟悉抗病毒药物的分类和研究进展。熟悉利巴韦林的构效关系和核苷类逆转录酶抑制剂的作用机制及构效关系，了解阿昔洛韦的作用机制和HIV蛋白酶抑制剂的概况。

第六节 抗寄生虫药物

熟悉咪唑类驱肠虫药的发展概况，掌握阿苯达唑、磷酸氯喹的化学名、结构、理化性质、体内代谢及用途。熟悉抗疟药物的发展及对天然产物的结构改造发现新药的过程。熟悉硫酸奎宁、青蒿素的结构和作用特点。

 

第十二章   降血糖药物、骨质疏松治疗药物及利尿药

1. 目标与要求

1.1 掌握各类典型药物的化学结构、理化性质、临床用途、代谢、作用机制及部分药物的构效关系；

1.2 熟悉各类药物的分类、作用机制及结构特点；

1.3 了解各类药物的研究进展

2. 教学内容

第一节 降血糖药物

掌握口服降血糖药的结构类型及作用机制。掌握甲苯磺丁脲、盐酸二甲双胍、马来酸罗格列酮的化学名、结构、理化性质和用途。熟悉胰岛素的结构及作用，熟悉磺酰脲类口服降血糖药的结构与代谢、作用时间的关系。熟悉格列本脲、那格列奈的结构和用途。了解磺酰脲类口服降血糖药的发展。了解格列美脲、米格列醇的结构和用途。

第二节骨质疏松治疗药物

掌握阿仑膦酸钠、雷洛昔芬、依普黄酮的化学名、结构、理化性质和用途。熟悉降钙素的结构及作用，熟悉骨质疏松治疗药物及作用机制。

第三节利尿药

掌握利尿药的分类及各类药物的作用机制。掌握氢氯噻嗪的结构、化学名、理化性质、体内代谢、临床应用及合成路线。熟悉呋噻米、螺内酯的结构、化学名、代谢及应用。了解依他尼酸、乙酰唑胺、氨苯蝶啶的结构及应用。

 

第十三章  激素类药物

1. 目标与要求

1.1 掌握各类典型药物的化学结构、理化性质、临床用途、代谢、作用机制及部分药物的构效关系；

1.2 熟悉各类药物的分类、作用机制及结构特点；

1.3 了解各类药物的研究进展

2. 教学内容

第一节 前列腺素类药物

熟悉前列腺素类化合物的基本化学结构。了解前列腺素类药物在临床上的用途。了解米索前列醇的结构特点及用途。

第二节 肽类激素类药物

了解多肽类药物的结构特点和特殊的理化性质，及其对生产、制剂和使用的影响。

第三节 甾体激素类药物

掌握甾体激素药物的分类和结构特征。熟悉甾体药物的结构改造。了解各种激素药物的作用机制。掌握雌二醇、丙酸睾酮、醋酸甲羟孕酮和氢化可的松的结构、化学名称、理化性质、体内代谢及用途。熟悉己烯雌酚、枸橼酸他莫昔芬、米非司酮、炔诺酮和醋酸地塞米松的结构、化学名称及用途。了解非那雄胺、左炔诺孕酮的结构特点及用途。了解雌二醇、丙酸睾酮和醋酸地塞米松的合成路线。熟悉孕激素的构效关系和糖皮质激素的结构修饰。了解抗雌激素、抗孕激素的构效关系。了解各类甾体激素的发展。

 

第十四章  维生素

1. 目标与要求

1.1 掌握维生素代表药物结构、性质及构效关系

1.2 熟悉维生素的分类、代表药物结构及临床应用

1.3 了解维生素的合成及体内代谢

2. 教学内容

第一节 脂溶性维生素

熟悉维生素A、维生素D和维生素E的化学结构，理化性质，各自的活性形式及用途。

第二节水溶性维生素

熟悉维生素C的化学结构，理化性质，各自的活性形式及用途。了解维生素H的结构特点及用途。